現役時代、「アジアの大砲」と呼ばれた高木が現役生活を終えたのは、２０００年のこと。ＪＳＬ（日本サッカーリーグ）のフジタを振り出しに、マツダ（のちのサンフレッチェ広島）、ヴェルディ川崎、そしてコンサドーレ札幌でプレー。最後のクラブとなった札幌では、プロになって初めてノーゴールに終わり、ここで静かにスパイクを脱いだ。ただし、すぐに指導者になろうという強い思いは湧かなかったという。

「現役を終えたころは、漠然とサッカーの仕事に携わりたいというのはありましたけれど、絶対に指導者にという感じではなかったですね。（０５年にＳ級ライセンスを取得したが）すぐに仕事にありつけるという話でもないですし。ですので、解説の仕事をしながら２年間だけ日本大学のコーチをやっていました。ただ、解説の仕事は本当に勉強になりましたね。映像だけでなく、海外の試合やトレーニングも現地で見せてもらえましたから」

　そして０６年、高木は満を持して横浜ＦＣのコーチとなる。おそらく当人としては、ここでしっかり現場の修行をして、いずれは監督へという思惑もあったのだろう。ところが開幕戦で横浜ＦＣは、この年にＪＦＬから昇格したばかりの愛媛にアウェーで０−１と敗れてしまう。この結果もあり、就任２年目の足達勇輔監督は解任され、コーチになったばかりの高木がいきなり監督に昇格する。

　本人はまったく「その気がなかった」というが、渋々オファーを受諾。すると初采配となった第２節のサガン鳥栖戦から、１５試合無敗というクラブ記録を打ち立て、終わってみればＪ２初優勝とＪ１昇格を決めてしまった。もっとも当人にとって、昇格した０６年と１年で降格した０７年は、苦い思い出でしかなかったようだ。

「０６年は確かに昇格できましたけれど、自分としては過剰な評価だったと思います。昇格できた理由ですか？　それまでの積み重ねがあったのと、試合を重ねるごとに自分たちのスタイルというか、リズムを作れたこと。あのシーズンは、とりあえず１点を取ったら、あとは守り切るというスタイルを作ることができました。（翌０７年の）Ｊ１では、（第３節で）川崎フロンターレに０−６で負けたのが、一番印象に残っていますね。今となっては反省することばかりですが、逆にいろんなことを勉強させてもらった時期だったと思います」

　結局、シーズン途中の８月２７日に解任。その後、東京ヴェルディ（０９年）、ロアッソ熊本（１０年〜１２年）で指揮を執った。この４シーズンについて、高木自身は「模索する日々でした」と語る。指導者としての自分のスタイルを模索する一方、熊本時代には「戦力不足をカバーするには走るしかない」という確信に至る。こうした模索する日々もまた、その後の長崎での指導力を下支えするものとなっていった。

　そして１３年、高木は故郷・長崎のクラブに監督として招かれることとなった。Ｊ２に昇格したばかりの１年目は、いきなり６位に上り詰めてＪ１昇格プレーオフに進出。そして３年目の１５年にも、やはり６位でフィニッシュしてプレーオフに再チャレンジしている。結果は１３年が京都サンガＦ.Ｃ.に０−０、１５年が福岡に０−１と、いずれも準決勝敗退となった。一方、プレーオフに進出した翌シーズンは、１４位（１４年）、１５位（１６年）と２桁順位。２年続けて優勝争いに絡むことはなかった。この毎年の成績の乱高下が、高木への評価を難しいものにしている。当人の考えを聞こう。

「（プレーオフの２試合は）手応えは感じていましたよ。押されている時間が長い短いというのはありましたが、試合に勝てた可能性はあったと思います。ただ（プレーオフに出場した）次のシーズンは、どこか自分の中で守りに入った部分はあったかもしれない。プレーオフの舞台を経験したことで、自分の中に変化が出てきたというか……。あとは選手の問題。毎年１０人以上の選手が入れ替わる中、チームの経験値を積み重ねていくのは難しいですよね。でも僕が監督である以上、それを言い訳にはしたくない」

　横浜ＦＣでも長崎でも、いい意味で期待を裏切る戦績を残しながら、指導者としての模索は今なお続いている。国見高校時代は小嶺忠敏、大阪商業大時代は上田亮三郎、マツダ時代は今西和男、そして日本代表ではハンス・オフトと、さまざまな指導者の薫陶を受けてきた高木。そんな中、自身が強い影響を受けたのが、広島のスチュワート・バクスター、そして浦和レッズのミハイロ・ペトロヴィッチだという（後者については直接指導を受けていないものの、何度か教えを請う機会があったそうだ）。その上で、自身が目指す理想のチーム像について挙げたのが、古巣の広島である。

「サンフレッチェ広島は僕も長くお世話になりましたが、あのチームが強い時というのは、お互いがイメージを共有しながらチーム一丸で戦えていたと思うんですね。誰かひとりに頼るのではなく、全員が攻守において頑張ることができて、苦しみも歓びも分かち合うことができるチーム。僕自身、そういうチームで育ってきたこともありますので、強い時の広島というのが僕にとっての理想のモデルと言えます」

　今季については「この順位にいられるのは悪いことではないし、ここまでの流れも悪くはない」と語る高木。一方、シーズン途中でクラブ経営の健全化が進む中、「目の前の試合に集中できるようになったのはありがたい」とも。シーズンはまだ道半ばだが、初のＪ１昇格に向けた体制は徐々に整いつつある。そこで後編では、新社長に就任した高田明にフォーカスすることにしたい。

＜後編につづく。文中敬称略＞