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1900年創立の県立校。略称は「高商」。古豪。野球の名門として知られる「四国四商」のひとつ。

野球部創部は1909年。1924年春の第1回選抜中等学校野球大会で優勝（決勝で早稲田実業を2対0で破る）を飾った「初代センバツ王者」。1925年夏にも決勝で再び早稲田実業を下して優勝。1927年夏にも優勝を飾るなど、戦前の中学野球を力強く牽引した。

戦後も甲子園出場を続け、1960年春に決勝で米子東を2対1で下して春夏通算4度目の甲子園優勝。1961年春は決勝で法政二に0対4で敗れて準優勝。2016年春に55年ぶりの甲子園決勝進出を果たしたが、智弁学園に延長11回の激戦の末に1対2のサヨナラで惜しくも敗れた。

2014年4月に長尾健司監督が就任。「選手自らが走り出す“自走する集団”」「やらされる３時間よりも自らやる30分」「価値ある答えは“正しい答え”より“考えた答え”」を指導のモットーに掲げ、低迷していたチームの再建に成功する。

2015年秋、26年ぶりの秋季四国大会優勝、香川県勢初の明治神宮大会優勝を達成。翌2016年春、20年ぶりに選抜大会に出場し、1961年以来55年ぶりの準優勝。2019年には23年ぶりに夏の甲子園に出場。2021年夏に春夏甲子園通算60勝目を挙げ、松商学園に続いて史上2校目となる大正・昭和・平成・令和の4元号勝利を達成した。

ストッキングのライン（4色）の本数は、甲子園優勝回数（春2回、夏2回）、神宮大会優勝、国体優勝を表す。

出場：春28回、夏22回

優勝：春2回（1924年、1960年）、夏2回（1925年、1927年）

準優勝：春3回（1925年、1961年、2016年）

ベスト4：春2回（1928年、1965年）、夏1回（1970年）

• 宮武三郎（元阪急）投手
• 水原茂（元巨人）内野手
• 西村正夫（元阪急）外野手
• 島谷金二（元中日）内野手
• 大森剛（元巨人）内野手
• 新田玄気（元ヤクルト）捕手
• 松永昂大（元ロッテ）投手
• 末包昇大（広島）外野手
• 浅野翔吾（巨人 ）外野手