各都道府県独自大会の日程を考慮した上、前半・後半で日程を分ける。
振り分けは以下の通り。

＜前半（8月10～12日開催）＞
平田（島根）、天理（奈良）、加藤学園（静岡）、大分商（大分）、鹿児島城西（鹿児島）、鳥取城北（鳥取）、創成館（長崎）、智弁学園（奈良）、広島新庄（広島）、明徳義塾（高知）、花咲徳栄（埼玉）、中京大中京（愛知）、県岐阜商（岐阜）、明豊（大分）

＜後半（8月15～17日開催）＞
尽誠学園（香川）、星稜（石川）、履正社（大阪）、日本航空石川（石川）、健大高崎（群馬）、桐生第一（群馬）、智弁和歌山（和歌山）、国士舘（東京）、明石商（兵庫）、大阪桐蔭（大阪）、山梨学院（山梨）、帯広農（北海道）、白樺学園（北海道）、鶴岡東（山形）、仙台育英（宮城）、倉敷商（岡山）、磐城（福島）、東海大相模（神奈川）

八田英二高野連会長あいさつのあと、抽選会へ移る。抽選手順は前半と後半を分けて行う。さらに同道府県、同地区の対戦を避けるため、XとYの2つのグループに分ける。そのグループで予備抽選の最も若い学校がAまたはBを選択。その後、本抽選を行う。

平田は2番Bに入る。天理は5番Aに入る。加藤学園は6番Bに入る。大分商は4番Aに入る。

鹿児島城西は6番Aに入る。加藤学園との対戦が決まる。

鳥取城北は1番Bに入る。

創成館は2番Aに入り、平田との対戦が決まる。

智弁学園は7番Aに入る。広島新庄は5番Bに入り、天理との対戦が決まる。

明徳義塾は1番Aに入り、鳥取城北との対戦が決まる。

中京大中京は7番Bに入り、智弁学園との対戦が決まる。

県岐阜商は3番Bに入る。

明豊は3番Aに入り、県岐阜商との対戦が決まる。

前半のカードは以下の通り。
明徳義塾（高知）vs.鳥取城北（鳥取）
創成館（長崎）vs.平田（島根）
明豊（大分）vs.県岐阜商（岐阜）
大分商（大分）vs.花咲徳栄（埼玉）
天理（奈良）vs.広島新庄（広島）
鹿児島城西（鹿児島）vs.加藤学園（静岡）
智弁学園（奈良）vs.中京大中京（愛知）

尽誠学園は15番Bに入る。星稜は11番Bに入る。

履正社は11番Aに入り、星稜との対戦が決まる。2019年夏の決勝カードが実現。

日本航空石川は14番Bに入る。健大高崎は13番Bに入る。

桐生第一は12番Bに入る。智弁和歌山は15番Aに入り、尽誠学園との対戦が決まる。

国士舘は8番Bに入る。明石商は12番Aに入り、桐生第一との対戦が決まる。

大阪桐蔭は16番Aに入る。山梨学院は9番Bに入る。

帯広農は13番Aに入り、健大高崎との対戦が決まる。

白樺学園は9番Aに入り、山梨学院との対戦が決まる。

鶴岡東は14番Aに入り、日本航空石川との対戦が決まる。

仙台育英は10番Aに入る。倉敷商は10番Bに入り、仙台育英との対戦が決まる。

磐城は8番Aに入り、国士舘との対戦が決まる。

東海大相模は16番Bに入り、大阪桐蔭との対戦が決まる。

後半組の対戦カードは以下の通り。

磐城（福島）vs.国士舘（東京）
白樺学園（北海道）vs.山梨学院（山梨）
仙台育英（宮城）vs.倉敷商（岡山）
履正社（大阪）vs.星稜（石川）
明石商（兵庫）vs.桐生第一（群馬）
帯広農（北海道）vs.健大高崎（群馬）
鶴岡東（山形）vs.日本航空石川（石川）
智弁和歌山（和歌山）vs.尽誠学園（香川）
大阪桐蔭（大阪）vs.東海大相模（神奈川）

抽選終了後、全32校の主将が意気込みを語っていく。

平田の主将は保科陽太（ひなた）主将（3年）。「創成館は投打ともにレベルの高いチーム。交流試合が決まってから少しずつモチベーションが上がっている。甲子園で試合をさせていただくことに感謝して頑張りたい」とコメント。

中京大中京の印出太一主将（3年）は「智弁学園は甲子園常連で強い高校だと思う。チームのモチベーションが上がっていて、練習試合を通して試合勘も取り戻している。高校野球から何か発信できれば」とコメント。

磐城の岩間涼星主将（3年）は「国士舘は打撃が良い印象。甲子園で試合ができるという嬉しいニュースが入って、良い雰囲気で練習ができている。日本全国が苦しい中、たくさんの人が頑張っている。多くの方々に感動、勇気を与えられるよう、勝ちたいと思う」とコメント。

昨夏の甲子園決勝カード再現となった、履正社と星稜。
履正社の関本勇輔主将（3年）は「投打ともにレベルの高いチーム」と相手を称せば、星稜の内山壮真主将（3年）は「履正社は特に打撃力の高いチーム。昨夏の甲子園の借りを返したい」と話す。

明石商の来田涼斗主将（3年）は「桐生第一はエースの宮下宝投手の制球力が高い印象。自粛期間明けで体が大きくなり、残り数カ月でみんなの団結力が高まった。3年間の集大成として甲子園では諦めずに戦い続けたい」と決意を語る。

東西名門校対決となった、大阪桐蔭と東海大相模。
大阪桐蔭の薮井駿之裕主将（3年）は「東海大相模は打力の高いチーム。一人ひとり高い意識を持って練習をしている。感謝の気持ちを持って全力プレーをします」とコメント。
東海大相模の山村崇嘉（たかよし）主将（3年）は「大阪桐蔭は毎年強い、素晴らしいチーム。感謝の気持ちと諦めない心をもって、高校球児らしいプレーをします」と話す。