12月28日に開幕する「第102回全国高校サッカー選手権」の組み合わせ抽選会が11月20日に行われた。
2回戦からの登場となる前回Vの岡山学芸館（岡山）は、尚志（福島）との対戦が決定。同じブロックには市立船橋（千葉）、星稜（石川）、四日市中央工（三重）など優勝経験のある強豪が入った。また、27大会連続での出場となる青森山田（青森）は2回戦で飯塚（福岡）と激突する。
今年の高校総体を制した明秀日立（茨城）は1回戦で徳島市立（徳島）と対戦。Cゾーンは他にも高校総体4強の日大藤沢（神奈川）、前橋育英（群馬）、鹿児島県代表など注目校がそろう形となった。
なお、開幕戦は早稲田実（東京B）と広島国際学院（広島）の初出場校同士のカードとなった。選手宣誓は、名古屋（愛知）の田中響貴主将（3年）が務める。
※鹿児島県代表は12/16に決定
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第102回全国高校サッカー選手権 組み合わせ抽選会
2023/11/20 14:00開始
前回Vの岡山学芸館は2回戦で尚志と対戦
総括
抽選結果
Aゾーン
| 試合種別 | 対戦カード |
|---|---|
| 2回戦 | 岡山学芸館（岡山） vs. 尚志（福島） |
| 1回戦 | 北海（北海道） vs. 大手前高松（香川） |
| 1回戦 | 名古屋（愛知） vs. 日章学園（宮崎） |
| 1回戦 | 帝京長岡（新潟） vs. 長崎総科大附（長崎） |
| 1回戦 | 市立船橋（千葉） vs. 高川学園（山口） |
| 2回戦 | 星稜（石川） vs. 四日市中央工（三重） |
Bゾーン
| 試合種別 | 対戦カード |
|---|---|
| 2回戦 | 青森山田（青森） vs. 飯塚（福岡） |
| 1回戦（開幕戦） | 早稲田実（東京B） vs. 広島国際学院（広島） |
| 1回戦 | 静岡学園（静岡） vs. 明徳義塾（高知） |
| 1回戦 | 昌平（埼玉） vs. 奈良育英（奈良） |
| 1回戦 | 山形明正（山形） vs. 米子北（鳥取） |
| 2回戦 | 遠野（岩手） vs. 大津（熊本） |
Cゾーン
| 試合種別 | 対戦カード |
|---|---|
| 2回戦 | 鹿児島県代表（鹿児島） vs. 松本国際（長野） |
| 1回戦 | 仙台育英（宮城） vs. 神戸弘陵学園（兵庫） |
| 1回戦 | 前橋育英（群馬） vs. 立正大淞南（島根） |
| 1回戦 | 矢板中央（栃木） vs. 東海大仰星（大阪） |
| 1回戦 | 明秀日立（茨城） vs. 徳島市立（徳島） |
| 2回戦 | 日大藤沢（神奈川） vs. 近江（滋賀） |
Dゾーン
| 試合種別 | 対戦カード |
|---|---|
| 2回戦 | 明桜（秋田） vs. 名護（沖縄） |
| 1回戦 | 帝京第三（山梨） vs. 初芝橋本（和歌山） |
| 1回戦 | 堀越（東京A） vs. 今治東（愛媛） |
| 1回戦 | 帝京大学可児（岐阜） vs. 柳ヶ浦（大分） |
| 1回戦 | 丸岡（福井） vs. 佐賀東（佐賀） |
| 2回戦 | 富山第一（富山） vs. 京都橘（京都） |
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