第145回のケンタッキーダービーは日本から参戦したマスターフェンサーを含む19頭によって争われた。レース3日前のオマハビーチの取り消しによって補欠馬として待機していたボーディエクスプレスが繰り上がって出走。オマハビーチに騎乗予定だったM.スミス騎手が、（C.ラネリー騎手で予定されていた）T.プレッチャー厩舎のカッティングヒューモアで参戦することになり、前々日にハイカルが取り消した。

　空模様が心配された前日もケンタッキーオークス（勝ち馬セレンゲティエンプレス）が曇り空の良馬場で行われ、当日の雨予報も杞憂に終わるかと見られたが、ケンタッキーダービーが近づくにつれて天気が悪化。チャーチルダウンズ競馬場のダートコースは不良馬場となり、レースを迎えた。

　この状況を歓迎したのがマキシマムセキュリティだった。絶好枠の7番枠を引きあてると、強力なライバルと見られていたオマハビーチが欠場。そして、望んでいた雨の贈り物。オーナーブリーダーのウエスト夫妻、J.サーヴィス調教師、L.サエズ騎手、マキシマムセキュリティ陣営に勝利の女神が微笑んだかのように見えた。

　米国での人気はB.バファート厩舎のインプロバブル（5倍）に次ぐ2番人気（5.5倍）だったが、早朝からレースを見守った日本のファンは刻々と悪くなる馬場に反応してマキシマムセキュリティを単勝3.1倍の1番人気に支持した。

　スタンド前左手に置かれたスターティングゲートから飛び出した19頭は我先にと先行争いを繰り広げた。その中心はマキシマムセキュリティで、これに大外21番枠からダッシュ良く内に切れ込んだボーディエクスプレス、同じく外の18番枠から行き脚をつけたロングレンジトディ、それに隣の枠のマキシマムセキュリティと競うよう先行したヴェコマが最初のコーナーに殺到した。マキシマムセキュリティは最初の400mを22秒31で走って主導権を握ると向正面入口あたりの800mを46秒62で通過した。15番枠から出たマスターフェンサーはゲートが開いてすぐに右に大きくジャンプして離れた最後方からの追走。テレビ画面にも映らない最悪の位置取りとなった。