そこで手を差し伸べたのが０９年夏には甲子園準優勝を果たした大井道夫監督（今年１０月で勇退）である。百戦錬磨の将は飯塚と以下のやり取りをし、まずは意識の変化を促した。

「『お前は勝ちたいのか』って聞いたら『勝ちたい』って言う。『じゃあ、今のピッチングじゃどうしようもないだろう。四球が多い。四球を出したら勝てないぞ。どうしたらいいんだ？』と言えば、『コントロールです』と言う。『じゃあ四球を出さないピッチングをしよう。お前がコントロールを意識したって、他のピッチャーより速いのだから。コントロール重視のピッチングをやろう』って。本人が『勝ちたい』って結論を出した時からピッチングが変わりました」

　こうして自分の意思を宣言した飯塚。次はコントロールを改善するためにテイクバックが大きいオーバースローから、横回転で動くスリークオーターへいったん転向。投球練習では、「ストライク」を取ることを重要視する。

　２年秋、モデルチェンジは功を奏した。飯塚はチームを秋季北信越大会優勝、そして明治神宮大会準優勝に導く投手へ成長。さらに冬場は肩甲骨を意識したトレーニングを積んで可動域を広げたり、チームメイトに打者心理を聞き、実戦を意識した投球を繰り返した。
　
　冬を越え、オーバースローへ戻したセンバツでも飯塚は成長曲線を描き続ける。豊川高戦での好投手・田中空良（東邦ガス）との投げ合いでは、延長１３回裏にサヨナラ打を浴び初戦敗退となるも、被安打１０、奪三振１１、与四球２にまとめ、最速１４３キロを計測。「ストライクを取りたいときに取れましたし、三振が必要な場面で三振が取れたり、内野ゴロも打たせられたし、高低を使えたのも良かった」と飯塚も自信を深める大会となった。

　次の段階は全国大会で勝てる投手。最後の夏、飯塚はその目標を体現する。３季連続甲子園出場を果たすと、１回戦の大分高戦では、佐野皓大（オリックス）との投げ合いを制し、９三振、２失点で完投勝利。２回戦の東邦高戦は、５回までに２失点も６回表に打線の援護を受け、逆転した後は０を並べて６安打、９三振に抑え完投勝利。
　
　さらに３回戦の富山商高戦では好左腕・森田駿哉（法政大）との投げ合いを制し６対５でサヨナラ勝ち。準々決勝では聖光学院高と対戦し、１０安打を打たれながらも１失点完投。準決勝の三重高戦には０対５で敗れたが、日本文理高としては０９年以来となる夏の甲子園４強。飯塚は「勝てる投手」として大きく進化を遂げた。

　甲子園直後にはタイで開催された「第１０回　ＢＦＡ　１８Ｕアジア選手権」の侍ジャパンＵ−１８代表メンバーにも選出。名実ともに高校球界を代表する右腕となった飯塚は、１４年１０月２３日、ＤｅＮＡから７位指名を受けプロの世界へと足を踏み入れることとなった。

　今年で３年目を迎える飯塚は、プロでも順調な歩みを進めている。１年目はイースタン・リーグ公式戦で５試合登板ながら、防御率０．６０と好成績を残すと、２年目は同じくイースタン・リーグ公式戦１５試合に登板し、６勝７敗、防御率３．５２と２軍のローテーションを守り抜き、順調にステップアップ。昨年１１月には、アレックス・ラミレス監督から直々の指導を受けるなど、３年目の飛躍が期待された。

　そして今年、ファームで好投を続けた飯塚は６月１９日、横浜スタジアムでの交流戦、オリックス戦で１軍初登板初先発。同郷・新潟県三条市生まれのエース・金子千尋と投げ合い、プロ初勝利はならずも５回無失点の好投。その後も１軍登板を続け、６度目の先発登板となった８月３０日の中日戦で、５回２／３を１失点に抑えると、打線も飯塚を援護し６対３でついにプロ初勝利。試合後、筒香嘉智の粋な計らいで、母校・日本文理高の校歌の映像を動画サイトで流してもらい、プロ初勝利の味は格別のものとなった。

　３年目は１軍登板９試合で１勝にとどまったが、２度のクオリティー・スタート（ＱＳ）を達成するなど、来シーズンに期待を持たせる内容を残した。

　今年、１９年ぶりに日本シリーズ出場を果たしたＤｅＮＡが来年狙うのは２０年ぶりのセ・リーグ制覇と日本一。そのピースとして必須なのは一年間ローテーションを守り、「勝てる」若手の先発投手陣である。その筆頭に挙がるのが飯塚だ。このオフには１８８センチ８５キロの身体にさらに強さを求め、１８年はチームのみならず、日本の次世代を担う右のエースとして、横浜スタジアムを沸かせる快投を見せていく。

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