小笠原慎之介を最初に見たのは東海大相模高の２年だった２０１４年夏の甲子園大会２回戦、盛岡大付高戦だ。先発の青島凌也（東海大）が５回まで被安打３、奪三振９、失点１という好投を続けていたが６回に突然乱れ、２対４となったところでマウンドに上がった。２死一、三塁の場面で四球を与えて満塁にするが９番打者をストレートで空振りの三振に取り、７回も内野安打１本に抑え、失点０で降板した。この試合で計測したストレートの最速は１４２キロ。結果は良かったがフォームは肘の下がったスリークォーターで、まだすごみはなかった。

　翌１５年４月２６日の春季神奈川大会準々決勝、慶応高戦を見て評価がガラッと変わった。前年夏より肘がよく立ち、肩にかかる負担が軽くなった分、腕の振りがスムーズになり、ストレートは翌日のスポーツ紙に最速１４５キロが計測されたと紹介されていた。変化球はカーブ、チェンジアップがあるが、正直ストレートに見惚れていて変化球に目をやる余裕がなかった。投球内容は８回１／３を投げて１安打無失点。ほぼストレートだけを投じ、１１三振を奪った。強豪ぞろいの神奈川大会の準々決勝で、東海大相模高、横浜高とともに神奈川３強を形成する慶応高が相手だけにこの快投は価値があった。

　この夏は前年に続いて甲子園大会に出場。初戦（２回戦）の聖光学院高戦は６対１でリードした９回表、１死走者なしという場面で起用され、９球中６球がストレートというパワーピッチングで２人を打ち取った。最速は１５１キロを計測した。３回戦の遊学館高戦は先発して８回を２失点に抑える。ストレートの最速は１４９キロ。体に密着した腕の振りが相変わらず素晴らしく、１１０キロ台中盤のカーブで２回までに２三振を奪うなど緩急の意識づけにも成功している。

　準々決勝の花咲徳栄高戦は４回途中から投げて５回１／３を無失点。準決勝の関東一高戦は８回頭から投げて２失点。決勝の仙台育英高戦は先発完投して６失点と打たれているが、ストレートの威力、カーブのキレの良さ、さらにクイックモーションの速さ（１．１秒台）、バント処理のフィールディングの速さ、一塁走者を二塁で殺す判断力の良さなどディフェンス面も良く、気にならなかった。この夏の大会で東海大相模高は１９７０年以来、４５年ぶりの夏の甲子園優勝を果たしている。

　後にプロ入りする７選手と対戦した結果も紹介しよう。（名前横の＊印は当時１、２年生）

大滝愛斗（花咲徳栄高→１５年西武４位）：左飛、右前打
高橋昂也＊（花咲徳栄高→１６年広島２位）：三振、投ゴロ
岡崎大輔＊（花咲徳栄高→１６年オリックス３位）：三振、内野安打、遊ゴロ
オコエ瑠偉（関東一高→１５年楽天１位）：二ゴロ
平沢大河（仙台育英高→１５年ロッテ１位）：右前打、二塁打、三振、三飛
佐藤世那（仙台育英高→１５年オリックス６位）：遊ゴロ、中飛、三振
西巻賢二＊（仙台育英高→１７年楽天６位）：左前打、二ゴロ

　対戦成績は１７打数５安打、打率２割９分４厘となる。オコエ、平沢、大滝（武田愛斗、登録名：愛斗）、岡崎は既に１軍デビューを飾っているので、甲子園以来の対決が来季は見られるかもしれない。